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DHS 要求郵件系統都必須使用 STARTTLS、DMARC，並且全面禁用 RC4 與 3DES

在 Twitter 上看到 18F 貼了 DHS 的新規定：「Enhance Email and Web Security」。

郵件系統的部份，要求要有 STARTTLS，並且設定 SPF 與 DMARC。另外禁用 SSLv2 與 SSLv3，以及 RC4 與 3DES。

網站的部份，則是要求 HTTPS 以及 HSTS。另外也與郵件系統一樣禁用 SSLv2、SSLv3，以及 RC4 與 3DES。

不只 18F 一個單位在推動，這樣整體的速度才會加快...

Gmail 要開始導入 SMTP Strict Transport Security 了

SMTP MTA Strict Transport Security 算是 SMTP STARTTLS 裡的 HSTS 機制，而 Google 的人在 RSA Conference 上提出要開始用了：「SMTP STS Coming Soon to Gmail, Other Webmail Providers」。

Elie Bursztein, the head of Google’s anti-abuse research team, said at RSA Conference that SMTP STS will be a major impediment to man-in-the-middle attacks that rely on rogue certificates that are likely forged, stolen or otherwise untrusted. Google, Microsoft, Yahoo and Comcast are expected to adopt the standard this year, a draft of which was submitted to the IETF in March 2016.

補上去後對於 SMTP 的隱私保護就會更好了...

Gmail 將會提示沒有支援 STARTTLS 的信箱

Gmail 界面將會提示不支援 STARTTLS 的信箱：「Making email safer for you」。

先確認 msa.hinet.net 的 MX record：

;; ANSWER SECTION:
msa.hinet.net.          86174   IN      MX      0 msa-smtp-mx1.hinet.net.
msa.hinet.net.          86174   IN      MX      0 msa-smtp-mx2.hinet.net.

以及不支援 STARTTLS (在 EHLO 後不會出現 STARTTLS 選項)：

$ t msa-smtp-mx1.hinet.net 25
Trying 168.95.6.53...
Connected to msa-smtp-mx1.hinet.net.
Escape character is '^]'.
220 msa.hinet.net ESMTP Sendmail 8.14.2/8.14.2; Thu, 11 Feb 2016 04:52:16 +0800 (CST)
EHLO localhost
250-msa.hinet.net Hello 114-32-152-63.HINET-IP.hinet.net [114.32.152.63], pleased to meet you
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-PIPELINING
250-8BITMIME
250-SIZE
250-DSN
250-ETRN
250-DELIVERBY
250 HELP
QUIT
221 2.0.0 msa.hinet.net closing connection
Connection closed by foreign host.

打開 Gmail 在收件人的地方輸入 test@msa.hinet.net 後，就會跳出紅色鎖頭表示不支援 STARTTLS。

Gmail 將會針對沒有加密傳輸收到的信件標示警告

前陣子在「STARTTLS 的不完整性以及大規模監控電子郵件」提到現有的標準無法確保 ESMTP 一定會啟用 STARTTLS。所以 Google 正在跟 M3AAWG 研究標準來保護這類攻擊：

First, we found regions of the Internet actively preventing message encryption by tampering with requests to initiate SSL connections. To mitigate this attack, we are working closely with partners through the industry association M3AAWG to strengthen “opportunistic TLS” using technologies that we pioneered with Chrome to protect websites against interception.

另外一方面，Google 之後也會將未透過 STARTTLS 傳輸的信件標示出來：

To notify our users of potential dangers, we are developing in-product warnings for Gmail users that will display when they receive a message through a non-encrypted connection. These warnings will begin to roll-out in the coming months.

Google 的文章可以在「New Research: Encouraging trends and emerging threats in email security」這邊看到。

我的想像是 DNSSEC + TXT record 標示，不知道會不會走這條...

STARTTLS 的不完整性以及大規模監控電子郵件

在「Don’t count on STARTTLS to automatically encrypt your sensitive e-mails」這邊提到了 STARTTLS 的問題，引用「Neither Snow Nor Rain Nor MITM ... An Empirical Analysis of Email Delivery Security」這篇論文的說明。

SMTP 裡 STARTTLS 的設計雖然可以加密，但仲所皆知，可以阻擋 EHLO 回應結果避免建立 STARTTLS 連線，而讓發送端改用傳統未加密的 SMTP 傳輸。而研究發現其實目前就有大規模的這種監控行為：

可以看到突尼西亞的監控情況遠超過想像...

目前的想法是發展一套類似 HSTS 的 Trust on first use 設計，也許在這份報告出來後可以加速催生...

把 SMTP 的 SSL certfiticate 弄起來...

網站的 SSL certificate 弄過很多次了，想說來測看看 MX host 的部份。弄好後就會像這樣，這是 Varnish 的 mailing list：

Received: from project.varnish-software.com (project.varnish-software.com [194.31.39.164])
        (using TLSv1 with cipher AES256-SHA (256/256 bits))
        (No client certificate requested)
        by home.gslin.org (Postfix) with ESMTPS id 9C2F568009A
        for ; Mon, 21 Sep 2015 08:46:30 +0800 (CST)

這是 nginx 的 mailing list 寄過來的信：

Received: from mail.nginx.com (mail.nginx.com [206.251.255.65])
        (using TLSv1.2 with cipher AECDH-AES256-SHA (256/256 bits))
        (No client certificate requested)
        by home.gslin.org (Postfix) with ESMTPS id 4A4F26801E0
        for ; Mon, 21 Sep 2015 08:25:37 +0800 (CST)

還有些 cipher 的細節晚點再看看有沒有辦法再調整好了... 因為 MX 這樣設定，這次也順便試著用 StartSSL 申請了好幾個 SSL certificate：

;; ANSWER SECTION:
gslin.org.              3600    IN      MX      20 mx20.gslin.org.
gslin.org.              3600    IN      MX      0 mx0.gslin.org.

因為有兩個 MX，所以申請了 mx0.gslin.org 與 mx20.gslin.org 的 SSL certificate。

接下來的設定主要是參考「Postfix TLS Support」裡面的文件，以及 Google 後找到的很多資料...

在申請到了 SSL certificate 之後要先把 intermediate certificate 合併，然後在 Postfix 的 main.cf 裡這樣設定：

#
smtpd_tls_cert_file = /etc/ssl/certs/mx0.gslin.org-intermediate.crt
smtpd_tls_key_file = /etc/ssl/private/mx0.gslin.org.key
smtpd_tls_received_header = yes
smtpd_tls_security_level = may

設好後就可以用「TLS Receiver Test」這個工具測試，輸入 admin@gslin.org 可以看到兩台都過了。

然後是對外送信的部份，發現 msa.hinet.net 也有支援 STARTTLS，所以 smart relay 也可以用，這部份可以透過 tcpdump -n -vvvv -A -i ppp0 host 168.95.4.211 確認。寄出來的結果會是這樣：

Received: from home.gslin.org (114-32-152-63.HINET-IP.hinet.net [114.32.152.63])
	by msr9.hinet.net (8.14.9/8.14.9) with ESMTP id t8L2l1gU006249
	(version=TLSv1/SSLv3 cipher=DHE-RSA-AES256-GCM-SHA384 bits=256 verify=NO)
	for ; Mon, 21 Sep 2015 10:47:01 +0800 (CST)

而 Postfix 的設定是這樣設的：

smtp_tls_note_starttls_offer = yes
smtp_tls_security_level = encrypt
smtp_use_tls = yes