幹壞事是進步最大的原動力
先前提到 Let's Encrypt 發出的憑證在 9/30 會產生問題，主因是 IdenTrust 的 DST Root CA X3 會在 9/30 過期，交叉簽名加上 OpenSSL 1.0.2 的判斷條件太嚴格導致的：「OpenSSL 1.0.2 與 Let's Encrypt 在這個月月底的相容性問題」。
本來以為是 UTC 的 2021/09/30 23:59:59 之類的時間，結果因為要面對這個問題，需要確認正確的時間，結果發現不是 UTC 的 2021/09/30 23:59:59，而是一個奇怪的時間：
Validity
Not Before: Sep 30 21:12:19 2000 GMT
Not After : Sep 30 14:01:15 2021 GMT
所以是 2021/09/30 22:01:15 (台灣時間) 會過期，今天晚上可以看一下情況...
看到 OpenSSL 的官方居然特地寫一篇與 Let's Encrypt 的相容性問題：「Old Let’s Encrypt Root Certificate Expiration and OpenSSL 1.0.2」。
這邊提到的 OpenSSL 1.0.2 很舊了 (在 Ubuntu 16.04 內是 1.0.2g)，理論上大多數的機器應該不太會遇到這個問題。
問題出自 Let's Encrypt 舊的 DST Root CA X3 將在這個月月底過期，這在 Let's Encrypt 的「DST Root CA X3 Expiration (September 2021)」這邊也有提到。
The currently recommended certificate chain as presented to Let’s Encrypt ACME clients when new certificates are issued contains an intermediate certificate (ISRG Root X1) that is signed by an old DST Root CA X3 certificate that expires on 2021-09-30.
理想上只有要任何一條 trust chain 成立，就應該會把這個憑證認為是合法的憑證，但這在 OpenSSL 1.0.2 (以及之前的版本) 不是這樣設計。
舊版的設計是只要有任何一條過期的憑證，就會把憑證認為過期而失效：
Unfortunately this does not apply to OpenSSL 1.0.2 which always prefers the untrusted chain and if that chain contains a path that leads to an expired trusted root certificate (DST Root CA X3), it will be selected for the certificate verification and the expiration will be reported.
OpenSSL 官方給了三個 workaround 可以做，另外我還有想到一個惡搞方式，是可以用其他家免費的憑證... 不過也是得測看看在 OpenSSL 1.0.2 下會不會動。
Let's Encrypt 宣佈了以後的憑證的簽發計畫：「Transitioning to ISRG's Root」。
主要的改變是 2019/07/08 之後提供的 intermediate CA 會改變，從現在的 cross-sign 變成只有自己的 Root CA：
On July 8, 2019, we will change the default intermediate certificate we provide via ACME. Most subscribers don’t need to do anything. Subscribers who support very old TLS/SSL clients may want to manually configure the older intermediate to increase backwards compatibility.
目前的簽發用的兩個中介憑證 (Let's Encrypt Authority X3 與 Let's Encrypt Authority X4) 是由 Let's Encrypt 自己的 ISRG Root X1 與 IdenTrust 的 DST Root CA X3 所 共同簽署的：
這是因為 IdenTrust 的 DST Root CA X3 憑證很久前就被各家瀏覽器信任 (像是 Mozilla 的「Request to add two additional IdenTrust root CA certificates」這篇，可以看到 2007 年就被放進去了)，而 Let's Encrypt 當時為了更快把可用的產品推出，所以跟 IdenTrust 合作，採用 cross sign 的方式讓 Let's Encrypt 簽出來的憑證被一般瀏覽器與函式庫所信任。
現在差不多過了三年半，Let's Encrypt 成為目前世界上最大的 SSL Certificate 發放單位，加上自己的 Root CA (ISRG Root X1) 也都差不多被整合進各家系統內了，所以打算要獨立自己簽了。
不過系統上可以設定，使用者如果有遇到相容性問題 (太舊的系統可能還是不包含 Let's Encrypt 自家的 ISRG Root X1)，還是可以設定使用有 cross-sign 的版本 (維持現狀)。與 IdenTrust 的 cross-sign 會維持到 2021 年九月，大約再兩年多一些：
Our current cross-signature from IdenTrust expires on March 17, 2021. The IdenTrust root that we are cross-signed from expires on September 30, 2021. Within the next year we will obtain a new cross-signature that is valid until September 29, 2021. This means that our subscribers will have the option to manually configure a certificate chain that uses IdenTrust until September 29, 2021.
對於自用來說應該沒什麼大影響，主要是企業用戶要注意相容性...